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Ascona taucht in schriftlichen Quellen erstmals 1189 auf, als der Bischof von Como Anselmo della Torre an Pietro de Duni und anderen Adligen Ländereien in Ascona und Locarno samt der Burg San Michele in Lehen gab, die diese danach ausbauten.
Um 1250 verlegten die Mailänder Geschlechter Griglioni und die Carcani als Kriegsflüchtlinge ihren Sitz nach Ascona und bauten Burgen direkt am Seeufer, wo heute die Seepromenade liegt.
Etwa gleichzeitig nahm die Familie Orelli einen Teil der Burg in Besitz, den sie umstrukturierten und ausbauten.
Um 1400 verlagerte die Familie Duni ihren Wohnsitz von der Burg San Michele ins Dorf hinunter, wodurch Baufälligkeit und Zerfall der Burg begannen.
Im 17. Jahrhundert wurde die baufällige Burgkapelle durch die Kirche San Michele ersetzt.

Bis ins 16. Jahrhundert bildeten Ascona und Ronco eine einzige Gemeinde.
Bei der damaligen Trennung der Gemeinden behielt Ascona bis heute einen merkwürdig anmutenden circa 100 m breiten Streifen Buchenwaldes, der sich auf circa 1200 m ü. M. etwa 4 km nach Westen hinzieht.
Grund für diesen territorialen Anspruch war damals die Nutzung des Buchenholzes für die Köhlerei.
Noch heute sind Spuren zweier Kohlenmeiler erkennbar, und der Flurname Carbonera erinnert ebenfalls an die ehemalige Bedeutung dieses Waldes.
Ascona gehörte einst zu Mailand und ab 1403 und 1512 als Ennetbergische Vogtei zur Alten Eidgenossenschaft.
In der 1798 ausgerufenen Helvetischen Republik gehörte Ascona zum Kanton Lugano, und seit 1803 ist es eine Gemeinde des neu gegründeten Kantons Tessin.
Der Hügel über Ascona, der Monte Verità, besass in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts – insbesondere zwischen 1900 und 1920 – eine grosse kulturelle Bedeutung.
Dort sammelten sich Aussteiger und Weltverbesserer und verkündeten in einer einzigartigen Mischung freie Liebe, Vegetarismus, Anarchie und kommunitäres Gedankengut.
Während der Zeit des Nationalsozialismus fanden deutsche Flüchtlinge Zuflucht in Ascona.
So lebten dort zur gleichen Zeit beispielsweise die Publizistin Helene Stöcker, der Sexualwissenschaftler Magnus Hirschfeld, die Schriftsteller Ernst Toller und Max Barth sowie die Journalistin Dora Fabian.